Лучшее время для посещения Ямайки — именно тогда, когда в наших краях холоднее и мрачнее всего, примерно от середины сентября до середины апреля (официальный зимний сезон). На Ямайке это также и наиболее сухая пора года. Температура воздуха на побережье с октября по март колеблется от +28 °С до +26 °С, температура воды в среднем +25 °С. Однако и цены, соответственно, выше всего, так что вполне привлекателен и полусезон на Ямайке, вплоть до июля. Как правило, в этот период отели снижают цены почти на треть, а погода существенно не отличается от наиболее благоприятной. В летние месяцы стоит жара, порой доходящая до духоты. Что же касается сентября и октября — как правило, это время года считается не сезоном из-за риска ураганов. Ямайка находится в ураганном поясе Атлантического океана — в результате этого остров порой страдает от значительных разрушений.

В целом климат Ямайки — тропический, жаркий и влажный, хотя во внутренних гористых регионах острова погода более умеренная.